Massakren bliver det mest kendte symbol på gangstervældet i Chicago, men faktisk bliver det begyndelsen til enden for rivalerne Bugs Moran og Al Capone

Om morgenen den 14. februar 1929 træder syv mænd ind i en forladt garage i Lincoln Park i det nordlige Chicago, Illinois. På denne Sankt Valentins Dag er det dog alt andet end kærlighed, der er i vente for de syv, og få minutter senere vil de alle være døde.
De seks af mændene er tilknyttet den ene af Chicagos to store mafiaorganisationer, nemlig North Side Gang ledet af ireren George 'Bugs' Moran. De er blevet lokket til garagen som en del af et komplot fra Bugs Morans værste rival: Lederen af South Side Gang, italieneren Alphonse Capone, der ønsker sig den totale kontrol med den lukrative marked for ulovlig værtshusdrift og spil i forbudstidens USA.
Det er meningen, at Al Capones bande én gang for alle skal sætte deres rivaler ud af spillet ved at udrydde hele Moran-bandens ledelse. Blandt de syv mænd i garagen mangler imidlertid den vigtigste: Bugs Moran selv. Desværre for mændene i garagen minder én af dem, Albert Weinshank, så meget om Moran af udseende, at Al Capones lejemordere tror, at de har fået byttet i nettet.
Pludseligt bryder to mænd i politiuniformer og bevæbnede med shotguns ind i garagen og beordrer de tilstedeværende op imod væggen. De chokerede gangstere tror, at det er et forsøg på at stresse dem fra politiets side og gør ikke modstand, men i samme øjeblik, de har stillet sig op af væggen, kører en bil ind i garagen, og to maskinpistolbevæbnede gangstere slutter sig til de to falske betjente.
Få sekunder senere er massakren overstået, og alle syv mænd ligger døde eller døende på gulvet. Morderne slipper væk ved at lade som om, de to i politiuniformer har arresteret de to andre.
Da politiet ankommer til gerningsstedet, er kun en enkelt af ofrene stadig i live. Til spørgsmålet om, hvem der skød ham, svarer han koldt: 'Jeg siger intet. Der var ingen der skød mig', han dør kort tid efter.
Sankt Valentins Dag massakren koster Moran-banden tre af dens ledende medlemmer, såvel som tre andre med løsere tilknytning til banden samt en fuldstændigt uskyldig mekaniker. Massakren bliver det mest kendte symbol på gangstervældet i Chicago, men faktisk bliver det begyndelsen til enden, ikke kun for Bugs Moran men også for Al Capone, der nu bliver jaget vildt af det føderale politi.
I sidste ende bliver Al Capone fældet af en sag om skattefusk i 1931 og bliver sendt i fængsel i 11 år.