Efter deres dramatiske brud i 1841 forblev filosoffen Søren Kierkegaard og hans kæreste, Regine Olsen, tæt forbundne og løbende passerede de hinanden ordløst i byens gader og dyrkede tilsyneladende en platonisk kærlighed.

Bruddet havde været hårdt og næsten taget livet af begge. De fandt dog begge en løsning. Han viede som bekendt sit liv til filosofien og skriveriet. Hun blev gift med Johan Frederik Schlegel, der senere blev guvernør over Dansk Vestindien, hvor parret opholdt sig fra 1855 til 1860. Kort efter deres ankomst til Sankt Croix døde Kirkegaard.

I Kirkegaards testamente var Regine indsat som universalarving og kort efter hans død modtog hun to pakker med hendes kærestebreve og et lille udvalg af hans dagbøger med relation til forlovelsesperioden. Regine brændte alle hans breve, efter læsning.

Joakim Garffs bog er blevet til på baggrund af mere end 100 hidtil ukendte breve, som Regine skrev til sin søster Cornelia i Danmark, under sit ophold i Vestindien. Brevene viser et bredt og nuanceret billede af en kvinde der havde mange kvaliteter og stod ved dem. Man forstår udmærket Kirkegaards fascination af hende.

Bogen følger Regine fra afrejsen i København, hvor hun vandrer gennem den kolde by for at opsøge og velsigne Kirkegaard. Handlingen foregår for det meste på Sankt Croix som blev et kulturchok for hende, og hvor hun skal fungere som øens førstedame.

Spændende læsning er også øens blodige historie og problematiske kolonistatus efter slavernes frigørelse i 1848. Den skildrer også parrets hjemkomst til et forandret København og de vanskeligheder, der var forbundet med at leve i lyset af Kirkegaards voksende berømmelse.

"Regines gåde" er en dejlig velskrevet og indsigtsfuld bog, der løser "gåden om Regine".